• <shapetype id="_x0000_t75" stroked="f" filled="f" path="m@4@5l@4@11@9@11@9@5xe" o:preferrelative="t" o:spt="75" coordsize="21600,21600" /><stroke joinstyle="miter" /><formulas /><f eqn="if lineDrawn pixelLineWidth 0" /><f eqn="sum @0 1 0" /><f eqn="sum 0 0 @1" /><f eqn="prod @2 1 2" /><f eqn="prod @3 21600 pixelWidth" /><f eqn="prod @3 21600 pixelHeight" /><f eqn="sum @0 0 1" /><f eqn="prod @6 1 2" /><f eqn="prod @7 21600 pixelWidth" /><f eqn="sum @8 21600 0" /><f eqn="prod @7 21600 pixelHeight" /><f eqn="sum @10 21600 0" /></formulas />

    <lock aspectratio="t" v:ext="edit" /></shapetype /><shape id="_x0000_i1025" style="WIDTH: 10.5pt; HEIGHT: 10.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/puces/ball_blu.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image001.gif" /></imagedata /></shape />Morphologie :
    Il existe deux types d'architecture : solide et tubulaire. Il en existe plusieurs formes possibles mais toutes possèdent un système de circulation d' eau identique qui fonctionne grâce à des canaux inhalants et exhalants.

    <shape id="_x0000_i1026" style="WIDTH: 10.5pt; HEIGHT: 10.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/puces/ball_blu.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image001.gif" /></imagedata /></shape />Reproduction :
    Animaux à reproduction sexuée, les éponges produisent des gamètes. Chez les Calcisponges, les cellulles germinales mâles et femelles sont logées dans le mésophyle et ont pour origine des gonocytes dérivés des choanocytes. L'union des gamètes se réalise en général suite à une fécondation indirecte. En effet les spermatozoïdes apportés par l'eau pénètrent dans les canaux inhalants et vont dans les tubes radiaux. Ils sont attirés par les ovocytes mais les choanocytes les en séparent. Un spermatozoïde pénètre dans la collerette d' un choanocyte, s'enkyste et donne un spermiokyste. A la suite de la perte de sa collerette et son flagelle le choanocyte devient une cellule charriante. L'ovocyte grandit, abandonne la cellule charriante et son spermiokyste pour migrer dans le mésophyle grâce à des pseudopodes où il migre jusque l'areium où il attire deux cellules nourricières. Plusieures mitoses se succèdent, le spermiokyste s'ouvre et son noyau se transforme en pronucléus mâle. L'union des deux noyaux mâle et femelle puis la segmentation se produisent enfin.
    La reproduction asexuée, fréquente chez les éponges, se fait par bourgeonnement. C'est le cas par exemple, de leucosolenia pour les Calcisponges, de Lophocalyx pour les Hexactinellides.

    <shape id="_x0000_i1027" style="WIDTH: 10.5pt; HEIGHT: 10.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/puces/ball_blu.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image001.gif" /></imagedata /></shape />Nutrition :
    Le courant d'eau, des pores inhalants (prosopores) aux pores exhalants (apopores) et aux oscules, traverse le corps de l'éponge et celui-ci est filtré par le corps de l'éponge. C'est le choanosome (cellules à colerette : choanocytes) qui assure ce courant d'eau. L'absorption et la digestion des nutriments se fait par voie intracellulaire et en phagocytose comme chez les Protozoaires.

    <shape id="_x0000_i1028" style="WIDTH: 10.5pt; HEIGHT: 10.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/puces/ball_blu.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image001.gif" /></imagedata /></shape />Circulation :
    La circulation de l'eau chez les Spongiaires correspond au même courant que celui de la nutrition, en ce sens que l'eau pénètre par les canaux inhalants grâce aux dermopores, circule dans l'atrium, emprunte les canaux exhalants et finalement ressort par l'oscule.

    <shape id="_x0000_i1029" style="WIDTH: 10.5pt; HEIGHT: 10.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/puces/ball_blu.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image001.gif" /></imagedata /></shape />Ecologie :
    Certains Spongiaires comme des Hexactinelides semblent adaptés à des températures très basses : ils sont capables de vivre jusqu' à 4 800 m de fond à 2°C (dans les abysses) alors que dans les zones subarctiques on peut les retrouver entre 30 et 20 m de fond seulement. En outre les Démosponges et Calcisponges sont en majorité littoraux (entre 0 et 300 m) et sont liés à tous les biotopes alguaires y compris les récifs, par conséquent en pleine zone photique. En revanche certains Démosponges non calcaires, certains Cééractinomorphes ont conquis les eaux continentales douces ; alors que d'autres restent dans la zone du haut littoral, les herbiers (Haplosclérides), et les mangroves (Hadromérides). Mais ces répartitions restent cependant très difficiles à estimer du fait des différents changements de températures qui peuvent survenir dans les Océans et ceux à cause de courants locaux ou étendus.
    <shape id="_x0000_i1030" style="WIDTH: 30pt; HEIGHT: 30pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/icones/chasse.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image002.gif" /></shape />Très chassé en Médittéranée

    <shape id="_x0000_i1031" style="WIDTH: 10.5pt; HEIGHT: 10.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/puces/ball_blu.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image001.gif" /></shape />
    Squelette :
    Le squelette des Spongiaires est formé de spicules de calcite (CaCO3) ou d' opale (SiO2 hydratée), auxquels peuvent s'adjoindre une scléroprotéine ou des spicules de calcites ou d' aragonite qui représentent deux formes cristallines différentes de CaCO3. La sécrétion de ces éléments se fait dans les scléroblastes, des cellules spéciales du mésophyle. Chaque branche d' une éponge renferme un filament central, constitué soit de calcite impure (éponges calcaires), soit d'une baguette protéinique (éponges siliceuses). Les spicules de calcite des Calcisponges possèdent des formes différentes :

    ·         triactines : 3 branches

    ·         tétractines : 4 branches

    ou bien encore

    ·         monoactines : 1 branche

    ·         diactines : 2 branches

    Mais ces formes ne sont pas générales et on peut rencontrer des nombres de branches en plus grande quantité comme les spicules siliceux des Hexactinellides qui sont tri ou hexactines alors que les spicules siliceux des Démosponges sont mono, di ou tétractines.
    <shape id="_x0000_i1032" style="WIDTH: 24.75pt; HEIGHT: 22.5pt" alt="" type="#_x0000_t75" /><imagedata o:href="http://www.univ-lehavre.fr/cybernat/icones/www1.gif" src="file:///C:\DOCUME~1\OUS\LOCALS~1\Temp\msohtml1\03\clip_image003.gif" /></shape />Eponges originales dans une grotte sous-marine


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  •                                  ANALYSE CONFORMATIONNELLE

    Exercice I.1
    Donner les représentations conformationnelles chaises des isomères des : 1-isopropyl-2-méthylcyclohexane, 1-isopropyl-3-méthylcyclohexane, 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane
    Dans chaque cas préciser, en justifiant votre réponse, la conformation la plus stable.

     

    Exercice I.2
    Donner les représentations conformationnelles chaises les plus stables des isomères du : 1-t-butyl-3-méthylcyclohexane
    Indiquer l'isomère le plus stable.

     

    Exercice I.3
    Donner les représentations conformationnelles chaises de chacun des isomères du 1,2,3-triméthylcyclohexane
    Indiquer, pour chaque isomère, en justifiant votre réponse, la conformation le plus stable.

     

    Exercice I.4
    Donner les représentations conformationnelles chaises de chacun des isomères du 1,2,4-triméthylcyclohexane
    Indiquer, pour chaque isomère, en justifiant votre réponse, la conformation le plus stable.

     

    Exercice I.5
    Représenter la conformation chaise privilégiée du composé suivant :

     

    Exercice I.6
    Soit les alcools A et B dérivés de la décaline.

    Représenter les conformations chaises que ces composés peuvent adopter en perspective et en projection de Newmann selon l'axe des liaisons indiquées par les flèches. Lequel de ces alcools est le plus stable.

     

    Exercice I.7
    Représenter les conformations chaises que ces composés peuvent adopter.

     

    Exercice I.8
    Donner les représentations conformationnelles chaises des composés suivants :

    Indiquer le stéréoisomère le plus stable.

     

    Exercice I.9
    Donner la représentation conformationnelle chaise du stéroïde suivant :

    Les corrections

    Corrigé exercice I.1
    Les 3 composés proposés sont des isomères de position. Les 2 substituants sont différents, l'un (isopropyle) est plus volumineux que l'autre (méthyle). Pour chacun de ces composés, les deux substituants peuvent être en cis ou en trans. Chaque isomère
    cis ou trans peut adopter deux conformations chaises différentes qui ont la possibilité de s'interconvertir l'une dans l'autre. Ces deux conformations peuvent être de stabilité équivalente ou différente, en fonction des interactions 1,3 diaxiales (ID 1,3) présentes.

    Corrigé exercice I.2
    Le 1-t-butyl-3-méthylcyclohexane est un dérivé disubstitué du cyclohexane. Les 2 substituants peuvent se situer
    en cis ou trans. Le substituant t-Bu, très volumineux, se placera obligatoirement en position équatoriale pour les 2 isomères (interactions diaxiales 1,3 = ID 1,3). Le phénomène d' interconversion conformationnelle, qui aurait pour effet de placer le t-Bu en axial, n'a pas lieu.

    En considérant les ID 1,3 pour les 2 isomères, le dérivé trans est moins stable que le dérivé cis.
    Corrigé exercice I.3
    Le 1,2,3-triméthylcyclohexane peut exister sous 3 formes
    isomères cis/trans :

    Chaque isomère peut adopter deux conformations chaises différentes qui ont la faculté de s'interconvertir l'une dans l'autre. Ces deux conformations peuvent être de stabilité équivalente ou différente, en fonction des interactions 1,3 diaxiales (ID 1,3) en présence.

    Corrigé exercice I. 4
    Le 1,2,4-triméthylcyclohexane peut exister sous 4 formes
    isomères cis/trans :

    Chacun de ces isomères peut adopter deux conformations chaises différentes qui ont la faculté de s'interconvertir l'une dans l'autre. Ces deux conformations peuvent être de stabilité équivalente ou différente, en fonction des interactions 1,3 diaxiales (ID 1,3) présentes.

    Corrigé exercice I. 5

    c-5-tertiobutyl-t-2-méthylcyclohexan-r-1-ol

    En conformation chaise privilégiée, le groupement tertiobutyle volumineux se placera en position équatoriale de façon à minimiser les interactions diaxiales 1,3. La position axiale ou équatoriale des deux autres substituants en découlera : le groupe hydroxyle en cis par rapport à tBu sera en équatorial et le groupe méthyle, en trans, en équatorial.

    Corrigé exercice I.6

    A et B sont des dérivés de la décaline jonction trans, comme l'indiquent les 2 hydrogènes visualisés.
    Représentation en perspective

    La jonction trans ne permet pas l'interconversion du système décaline.
    Représentation en projection de Newmann selon l'axe des liaisons en bleu.

    Le composé B est plus stable que A qui possède deux interactions diaxiales 1,3 OH/H (flèches bleues sur la représentation de Newmann).
    Corrigé exercice I.7

    A est un dérivé de la décaline jonction trans, B un dérivé de la décaline jonction cis.
    Composé A conformation chaise :

    Le groupement méthyle porté par le carbone de jonction est en position axiale, la jonction trans interdit l'interconversion conformationnelle et donc le basculement du CH3 en position équatoriale. La position relative trans des autres substituants par rapport à ce CH3 impose les positions équatoriales pour l'isopropyle et pour l'autre groupe méthyle.
    Composé B, conformation chaise :

    IIa et IIb sont des vues sous deux angles différents du même isomère conformationnel.
    I : le groupe méthyle porté par le carbone de jonction est en position équatoriale par rapport au cycle X; l'autre méthyle, en position relative trans, sera donc placé en axial par rapport à X. CH3 porté par le carbone de jonction est en position axiale par rapport au cycle Y. Le groupe isopropyle, en position relative cis, sera donc placé en axial par rapport à Y.
    II : la fusion cis permet une interconversion conformationnelle de I en II.
    Corrigé exercice I.8

    La fusion entre les cycles A, B, C, D de l'estrane est de type trans (conformation verrouillée). La face b est celle où se situe le méthyle angulaire.

    Le stéréoisomère le plus stable est le 11a-hydroxyestrane. OH en axial dans la forme 11b apporte un gêne stérique par interactions diaxiales 1,3.
    Corrigé exercice I.9

    Ce stéroïde dérive du pregnane. La fusion entre les cycles est de type trans.

     


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