Corrigé exercice I.1
Les 3 composés proposés sont des isomères de position. Les 2 substituants sont différents, l'un (isopropyle) est plus volumineux que l'autre (méthyle). Pour chacun de ces composés, les deux substituants peuvent être en cis ou en trans. Chaque isomère cis ou trans peut adopter deux conformations chaises différentes qui ont la possibilité de s'interconvertir l'une dans l'autre. Ces deux conformations peuvent être de stabilité équivalente ou différente, en fonction des interactions 1,3 diaxiales (ID 1,3) présentes.

Corrigé exercice I.2
Le 1-t-butyl-3-méthylcyclohexane est un dérivé disubstitué du cyclohexane. Les 2 substituants peuvent se situer en cis ou trans. Le substituant t-Bu, très volumineux, se placera obligatoirement en position équatoriale pour les 2 isomères (interactions diaxiales 1,3 = ID 1,3). Le phénomène d' interconversion conformationnelle, qui aurait pour effet de placer le t-Bu en axial, n'a pas lieu.

En considérant les ID 1,3 pour les 2 isomères, le dérivé trans est moins stable que le dérivé cis.
Corrigé exercice I.3
Le 1,2,3-triméthylcyclohexane peut exister sous 3 formes isomères cis/trans :

Chaque isomère peut adopter deux conformations chaises différentes qui ont la faculté de s'interconvertir l'une dans l'autre. Ces deux conformations peuvent être de stabilité équivalente ou différente, en fonction des interactions 1,3 diaxiales (ID 1,3) en présence.

Corrigé exercice I. 4
Le 1,2,4-triméthylcyclohexane peut exister sous 4 formes isomères cis/trans :

Chacun de ces isomères peut adopter deux conformations chaises différentes qui ont la faculté de s'interconvertir l'une dans l'autre. Ces deux conformations peuvent être de stabilité équivalente ou différente, en fonction des interactions 1,3 diaxiales (ID 1,3) présentes.

Corrigé exercice I. 5

En conformation chaise privilégiée, le groupement tertiobutyle volumineux se placera en position équatoriale de façon à minimiser les interactions diaxiales 1,3. La position axiale ou équatoriale des deux autres substituants en découlera : le groupe hydroxyle en cis par rapport à tBu sera en équatorial et le groupe méthyle, en trans, en équatorial.

Corrigé exercice I.6

A et B sont des dérivés de la décaline jonction trans, comme l'indiquent les 2 hydrogènes visualisés.
Représentation en perspective

La jonction trans ne permet pas l'interconversion du système décaline.
Représentation en projection de Newmann selon l'axe des liaisons en bleu.

Le composé B est plus stable que A qui possède deux interactions diaxiales 1,3 OH/H (flèches bleues sur la représentation de Newmann).
Corrigé exercice I.7

A est un dérivé de la décaline jonction trans, B un dérivé de la décaline jonction cis.
Composé A conformation chaise :

Le groupement méthyle porté par le carbone de jonction est en position axiale, la jonction trans interdit l'interconversion conformationnelle et donc le basculement du CH3 en position équatoriale. La position relative trans des autres substituants par rapport à ce CH3 impose les positions équatoriales pour l'isopropyle et pour l'autre groupe méthyle.
Composé B, conformation chaise :

IIa et IIb sont des vues sous deux angles différents du même isomère conformationnel.
I : le groupe méthyle porté par le carbone de jonction est en position équatoriale par rapport au cycle X; l'autre méthyle, en position relative trans, sera donc placé en axial par rapport à X. CH3 porté par le carbone de jonction est en position axiale par rapport au cycle Y. Le groupe isopropyle, en position relative cis, sera donc placé en axial par rapport à Y.
II : la fusion cis permet une interconversion conformationnelle de I en II.
Corrigé exercice I.8

La fusion entre les cycles A, B, C, D de l'estrane est de type trans (conformation verrouillée). La face b est celle où se situe le méthyle angulaire.

Le stéréoisomère le plus stable est le 11a-hydroxyestrane. OH en axial dans la forme 11b apporte un gêne stérique par interactions diaxiales 1,3.
Corrigé exercice I.9